11月1日，迪马济奥消息，克勒舍正式就任米兰足球部门负责人，与此同时，该俱乐部展现出对葡萄牙后卫贡萨洛·伊纳西奥的再次收购意向。

经过深入洽谈，克勒舍与AC米兰成功签署了全面合同，预计将于12月1日对外公布其将担任俱乐部足球总监的消息。法兰克福足球俱乐部已对外公布，经监事会审议通过，克勒舍将立即卸任。

担任法兰克福要职时，克勒舍在球员转会领域表现出色，成功签下穆阿尼和马尔穆什，并最终以9500万欧元的价格将前者出售至巴黎圣日耳曼，以及7500万欧元的价格将后者转手给曼城，这两笔重量级的转会交易充分彰显了他的转会策略天赋。自今年夏季以来，他已成为米兰体育总监职位上的热门竞争者。

在击败同城对手AC米兰后，红黑军团迅速开启了1月份转会窗口的策划。随着克勒舍即将加入球队，主教练阿莫林计划与这位新足球总监进行会面，共同探讨一线队阵容的加强策略。俱乐部主席卡迪纳莱明确表示：“我们将积极投身于冬季转会市场的引援活动。”

在球队后防线上寻求强化的米兰，在夏季转会窗口的尾声阶段，曾试图从葡萄牙体育引进贡萨洛・伊纳西奥，然而遭到了对方的婉拒，葡萄牙体育方面故意提高了这位2001年诞生的中后卫的转会费。目前，米兰正计划重新发起对葡萄牙体育队长的追求。在2020至2024年期间，伊纳西奥在阿莫林的指导下共出场186次，这对师徒之间建立了坚实的合作关系。

在阿莫林与克勒舍的交流中，锋线球员的配置将是主要议题，并涉及年轻球员卡马尔达的未来走向。这位2008年出生的年轻才俊在本赛季的比赛中鲜有亮相，总计只在联赛和欧联杯中登场5次，累计出场时长仅为96分钟。继上季被租借至莱切之后，他有可能再次被外租，以期在外队获得更多比赛经验。

贡萨洛・拉莫斯加盟后的搭档选择成为球队当前亟待解决的问题。尽管在德比比赛中，葡萄牙射手鲜有触球机会，他依旧在球队中扮演着至关重要的角色。这位前巴黎圣日耳曼球星以其无私的奉献精神和卓越的奔跑能力，成为阿莫林战术体系中不可或缺的要素。他在米兰本赛季至今的精彩比赛中发挥了作用，现在，红黑军团正着眼于即将到来的1月转会窗口，以期找到理想的锋线搭档。